Los amigos dejaron de existir hace más o menos un par de meses, YouTube retiró esa característica del sito. Ahora sólo hay suscripciones/suscriptores y contactos. Si aparece un mensaje de error al enviar el mensaje debido a que el usuario no te ha añadido, es posible que haya activado la restricción de contacto, y nadie pueda enviarle mensajes, salvo los usuarios que esa persona tenga en su lista de contactos.
Puedes añadir y gestionar tus contactos desde la libreta de direcciones
http://www.youtube.com/address_book. De todas formas, seguramente es esa persona quien debe añadirte a ti para que puedas escribirle. Añádela como contacto, y debería aparecer una sugerencia de contacto de su lado.