Con una buena y veloz conexión, además de paciencia.
YouTube permite subidas de archivos de hasta 2GB para todos, y usando la herramienta de subida avanzada [1] o la página de subida regular (desde las últimas versiones de Firefox y Chrome) [2] se pueden subir vídeos de hasta 20GB.
En cuanto la duración, YouTube ya le permite a muchos usuarios normales subir vídeos de más de 15 minutos, si tu cuenta no tiene infracciones de copyright, tiene algunos meses de antiguedad y tienes subidas constantes, entonces probablemente te den ese beneficio [3]. Los partners también tienen ese beneficio.