Para seleccionar la imagen que representará tu lista de reproducción, debes ir a la sección de listas de reproducción
http://www.youtube.com/my_playlists, buscar la lista en cuestión, hacer clic en el enlace
► Editar información de la lista de reproducción y aparecerá la imagen actual y bajo ella la opción Editar miniatura, seleccionas la que quieras y haz clic en [Elegir].
El cambio de la miniatura puede tardar un poco en actualizarse en la pagina de búsquedas así que...
Paciencia y ¡Suerte! :)