Es automático en general, pero puede que YouTube no muestre transcripción si el audio no es claro (las voces), o si el video es demasiado largo. También hay que tener en cuenta que esa función solo está disponible con unos pocos idiomas actualmente.
Si se trata de tus videos, recomendaría que subieras tu propia transcripción, o una pista de subtítulos con tiempos sería mucho mejor.
