Pues se me ocurre que puedes hacerlo con anotaciones, ya que a las anotaciones les puedes enlazar a otros vídeos de Youtube y reproducirlos al hacer clic en ellas.
http://www.youtube.com/my_videosDale a "Editar" en tu vídeo y luego a "Anotaciones". Escoges un tipo de anotación, la pones en la parte del vídeo que quieras que aparezca, le pones un texto y le añades el enlace al vídeo que quieres enlazar.
O también puedes hacer que ése usuario ponga una respuesta en vídeo (a la hora de escribir un comentario en la pagina de tu vídeo está la opción "adjuntar vídeo", ahí él debe adjuntar uno de sus vídeos).
