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Desde hace un par de días se están presentando problemas con las subidas pero el equipo de YouTube se está encargando de solucionarlo. Mientras el problema se soluciona puedes intentar subir los vídeos desde la pagina de subidas masivas
http://www.youtube.com/my_videos_multiupload que requiere la instalación de un complemento llamado Gears recomiendo intentarlo desde Internet Explorer o Firefox ya que aunque Chrome lo trae incorporado, parece estar presentando problemas también.
¡Suerte! :)