El reproductor HTML5 aún no es totalmente compatible con algunas características del reproductor flash, una de ellas son los anuncios. Probablemente ya se muestran anuncios en algunos vídeos con el reproductor HTML5, pero hay formatos de anuncios que probablemente aún no funcionan allí (como los pre-roll ads o truview ads), por lo que se muestra el reproductor de flash.
Inicialmente tampoco era compatible con anotaciones y subtítulos o 3D, pero al paso del tiempo se van añadiendo todas esas características... supongo que es cuestión de tener paciencia.