Not possible.
Desde mi punto de vista, estás tratando de conciliar dos tecnologías irreconciliables: la tecnología actual de navegación web, y la del siglo pasado, de abrir archivos.
Te sugiero probar Google Drive, el nuevo nombre de Google Docs, pero que ahora permite mantener archivos sincronizados con la PC, sin necesidad de estar subiéndolos y bajándolos a mano. No es lo mismo que querés hacer vos, pero el problema con el que te topaste es sólo uno de una serie interminables de barreras que vas a encontrar.