¡Hola Sheitan!
Hay un bug abierto en el issue tracker de Chromium donde alguien describe tu problema:
Según el comentario 5, "Cuando se inicia Chrome en modo segundo plano (por ejemplo cuando se inicia sesión en el SO) solo cargamos los perfiles que tengan extensiones que tengan el permiso para cargarse en segundo plano".
Desafortunadamente no hay nadie que esté trabajando para solucionar este problema y el bug se creó en 2014, pero puedes darle clic a la estrellita que sale en la parte superior izquierda al lado del título para suscribirte a futuras actualizaciones del bug.
En otro bug que he encontrado en el que se describe un problema similar, el comentario 26 dice:
Estoy experimentando el mismo problema hoy (con la versión 43.0.2357.124 m de Chrome). De todas formas, estoy escribiendo este comentario solo porque he encontrado una manera de evitar este problema: si un perfil está bloqueado, no se abre automáticamente y sus extensiones no se cargan. Ahora, el bloqueo de perfiles es una función relativamente nueva y actualmente se puede activar solo si tienes un usuario supervisado añadido a la configuración (ver issue 430264 para una explicación). Pero no es un problema si se añade un usuario supervisado vacío - véase el artículo de ayuda https://support.google.com/chrome/answer/3463947
A ver si alguien se pone manos a la obra con el problema, o si no de momento puedes usar el workaround para poder evitar el problema.
¿Te he sido de ayuda? Espero tu respuesta ;-)
Saludos :-)
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