Hola Petrimbo.Te cuento que por parte de Chrome actualmente, no es posible realizar esta acción y en ultimas todo se debe a temas de seguridad, ya que muchas paginas lo utilizan con la simple intensión de dañar tu equipo, y si, solo si confías en la pagina deberías de ejecutarlo, y es por ello que el navegador te pedirá autorización para poder habilitarlo.
Si esta bloqueado en tu maquina para todo, puedes ingresar por la opcion chrome://settings/content/flash y habilitar preguntar primero, si anteriormente has almacenado paginas para permitir acceso a Flash, te apareceran alli.
Tambien te copio parte de la ayuda donde se muestra como activar flash en una pagina especifica, pero si tienes mas consultas referente al tema de flash, puedes consultar la ayuda que te dejo en este enlace
Activar Flash:
Permite que Flash se ejecute únicamente en sitios web en los que confíes.
- Abre Chrome en tu ordenador.
- Ve al sitio web que contiene el vídeo o el juego.
- A la izquierda de la dirección web, haz clic en el icono del candado
o en el de información 
. - En la parte inferior, haz clic en Configuración del sitio web.
- En la nueva pestaña, a la derecha de Flash, haz clic en la flecha hacia abajo
Permitir. - Vuelve al sitio web y carga la página de nuevo.
Saludos
