Podría ser que la versión que hay instalada en tu Chromebook sea tan antigua que no permite actualizarse correctamente.
En tal caso sigue los pasos detallados en este artículo de la Ayuda Oficial de Chromebook:
Realizar una recuperación del Chromebook - Ayuda de Chromebook
De esta modo, instalarás la versión más nueva de Chrome OS en el Chromebook y en teoría, deberías poder actualizar correctamente:
Coméntanos como te fue, por favor.