Creo que entre mas informacion aporte mas facil entender el problema/duda.
No queda claro a lo de un sitio propio. Dentro de una pagina web se puede insertar/embeber un video de YouTube y desde alli enviar el video al Chromecast entonces podria hacer lo que G le comento,
Si el video esta en su PC y no lo quiere subir a ningun lado puede buscar en el store de extensiones de Chrome que debe existir alguna alli que permita hacer cast de videos locales. Hace algun tiempo habia probado una que permitia seleccionar contenido multimedia local y enviarla al Chromecast directamente.
Puede montar un servidor web y una pagina en la que implemente el API de Cast y desde alli hacer el streaming de su video
Saludos.