Hola Carlos,
La información es confusa o yo no llego a entenderla, igualmente intentaré ayudarte en lo que pueda y si detectas que lo que te digo no tiene nada que ver con el tema te pido disculpas.
Según entiendo tienes una página web de la cual supongo que eres su administrador/programador en la cual las sesiones se almacenan (supongo que mediante cookies), eso por un lado. Según me dices el problema reside en que cerrando la pestaña directamente desde la X de la barra de arriba es como si la sesión se elimina (?) y al entrar te manda el error de que la sesión ha expirado (con lo que pre-supongo que tienes que volver a hacer el proceso para que se cree la sesión (?)). Seguimos y según dices al volver intentar crear la sesión te manda el mensaje de que la sesión esta expirada y que nada, que ni te deja volver a crearla ni usar la que ya has creado, no?.
Según el planteamiento que he hecho (espero que correcto) puedo presuponer que el problema reside en el propio código de la página y en su forma de almacenar las sesiones activas, eso explicaría que borrando historial (y supongo que también cookies y caché) genere una visita virgen al 100% a la página y permita aunque sea volver a crear la sesión. Te aconsejo revisar el código con el que has programado la página y ver cuando comprueba si hay sesión abierta y cuando no, comprueba cuando cierra y borra la cookie del navegador del cliente y ese tipo de cosas. Si todo es correcto (el planteamiento) el error es ajeno a Chrome.
Si el planteamiento es erróneo lo siento y te pido disculpas por tragarte todo el tema. Si es así te agradecería que intentaras explicarme mejor el tema.
Un saludo compañero!