Hola Joaquin!
Puedes activar que siempre se ejecute automáticamente en todas las páginas desde: chrome://plugins/
Una vez dentro en Adobe Flash Player selecciona la opción "Permitir que ejecute siempre".
Visual:
Lo arriba expuesto ejecutará Adobe Flash Player en cualquier página que así se solicite, lo recomendado personalmente es que recuerde las páginas habituales y que solo en ellas se ejecute automáticamente.
Visual de como hacerlo:
Una vez realices este proceso segundo se ejecutará automáticamente en las páginas que así selecciones y no tendrás que volver a darle a ejecutar.
A tu gusto, elige lo que prefieras aunque te recomiendo por seguridad mas lo segundo.
Un abrazo!