Le diste tiempo de terminar o solo esperaste unos pocos minutos? si son muchos datos puede llegar a tardar demasiado tiempo, más del que esperemos quizás.
Si no funciona probaria:
a) 1- Apretar opcion al vaciar la papelera
2- Reiniciar y probar de nuevo
b) Arrancar la Mac en Safe Mode (Shift al arranque) y probar vaciarla. Entrar en Safe Mode es largo y tenes que mantener el Shift apretado un buen rato.
c) Borrar la carpeta via Terminal, ayer tuve un problema que no podia borrar una carpeta enorme por archivos bloqueados y era imposible encontrarla, con Terminal lo hice al toque.