Estimado, debe haber sido un cambio introducido por la nueva versión.
Yo no conocí la opción "Abrir con", pero me suena que descargaba el archivo en alguna carpeta para poder abrirla. Me imagino que el archivo quedaría ahí para siempre, nadie los borra.
Yo uso no preguntar, que descarga directamente, y se abre con un clic en el ícono de la descarga, desde el mismo Chrome.