Te entiendo perfectamente, a mi tambien me suele suceder lo mismo. La solución es sencilla, simplemente borra la cache y cookies de Chrome [
Vaciado de la memoria caché y eliminación de las cookies - Ayuda de Cuentas de Google] y sincroniza nuevamente tu cuenta de Google con el navegador, con esto ya debería el navegador ser capaz de pedirte recordar contraseñas en caso de que no estén sincronizadas con el navegador o no aparezcan autocompletadas. En cuanto a los certificados de seguridad es raro, debería guardarlos cuando se acepta acceder a la página entendiendo los riesgos, aunque no sabría decir a ciencia cierta si es algo que habilitaron en el navegador por seguridad.