Es porque estas seleccionando mal las cosas.
Cuando entres en Opciones\Avanzadas\Borrar Datos de Navegación, tenes que seleccionar todos los items, y poner que borre todo desde "el principio", si lo dejas como viene, creo que aparece "desde ultima hora", cosa que no te borra todo.
Por otro lado, en la pagina Nueva Pestaña, fijate que cada uno de los 8 recuadros con las paginas mas visitadas, tiene un icono de pinche, en la esquina superior izquierda. Si tenes algunas paginas con esa opción activada, por mas que borres todo tu historial completo, estas paginas se van a mantener ahí. Destilda las que NO quieras mantener.
Sino te gusta mucho la pagina "nueva pestaña" también podes utilizar otras diferentes de las extensiones. Busca "Speed dial" en el Chrome Store y vas a ver algunas opciones interesantes.
Saludos.
Diego.