Hola Thewilligm.Bienvenid@ al foro de ayuda del navegador GOOGLE Chrome.
Primero tienes que activar la opción de "Preguntar primero", para ello este es la ruta chrome://settings/content/flash
Ahora tiene que seleccionar que para cada pagina que requiera el uso de flash te pregunte y puedas activar.
1. Haz clic en la parte superior izquierdo donde se muestra "No seguro".
2. Ahora selecciona "Configuración de sitio"
3. En Flash selecciona la opción de "Preguntar(predeterminada)"

No olvides comentar como te fue.
Saludos,
Atte:
Kenny Asencios.