Hola.
La sincronización se realiza siempre y cuando tú inicies sesión en el propio navegador y eso puede ser totalmente independiente de tu inicio de sesión en Google.
Para que se entienda: puedes iniciar sesión en Google sin haber iniciado sesión en el Chrome y de esa forma el historial no se sincronizará al no saber con qué sesión de Chrome hacerlo.
Muevo tu consulta al foro del navegador pues la dejaste en el de Gmail y el tema se resuelve dependiendo de cómo usas el Chrome, no la cuenta de correos.
Saludos.