¿Verificaste en chrome://plugins si está habilitado?
¿Qué sitios te da ese problema?
¿Qué paquete instalaste para tener soporte de Flash Player? ¿Gnash o el plug-in no libre de Adobe?
¿Te pasa lo mismo con todos los navegadores (Iceweasel, Epiphany, etc)?
¿Tienes los paquetes actualizados?
Si no se resuelve, prueba habilitando o deshabilitando la Acaleración por hardware.
Primero, prueba subiendo el volumen a todos los controles de sonido, incluyendo reproductores como el de Youtube.
También podrías probar reemplazando el plug-in borrandolo y enlazando el plugin de Iceweasel (verifica el nombre de archivo del plugin de Flash Player) una vez actualizado:
$ cd /opt/google/chrome/
$ cp libgcflashplayer.so ~/
$ sudo rm libgcflashplayer.so
$ sudo ln -s /usr/lib/iceweasel/plugins/flashplayer.so .
Si no resulta, prueba eliminando completamente todos los paquetes que sean de Flash Player, e instala el paquete flashplugin-nonfree, a fin de descargar la última versión desde el sitio Web de Adobe.
Si tienes más dudas, sugiero que consultes en el Foro de esDebian (no olvides ser detallado e indicar que ya hiciste la pregunta acá).