Hola Marc,
Uff.. Si existe la manera la desconozco.
No obstante, he probado con Internet Explorer y ocurre lo mismo, por lo que podría ser una cuestión relativa a Windows...
No obstante aquí te dejo algunas ideas que quizás te sirvan:
1) Tal vez puedas tener varios exploradores de Windows abiertos con las carpetas que te hacen falta. Y en lugar de navegar a la carpeta, mueves el archivo.
Nota: Si no quieres tenerlas abiertas puedes crearte accesos directos a esas carpetas y los anclas en la barra de tareas de Windows.
2) Tambien podrias usar el portapapeles de Windows y cada vez que se te abra la ventanita para buscar el archivo, pegas la ruta que proceda.
3) También podrías echar un vistazo por la Chrome Web Store por si existiese alguna extensión que te ayude.
Siento no poder ayudarte de manera mas eficiente. Espero que en futuras ocasiones podamos hacerlo.
Por cierto, también puedes envar tu sugerencia directamente a Chrome:
Clica sobre el icono de menú de Chrome situado en el esquina superior derecha.
Selecciona Ayuda.
Selecciona Notificar un error.
Añade los detalles de tu solicitud.
El departamento de Chrome leerá tu feedback, por lo que cuantas más solicitudes de esta característica reciban, más probable será que actúen en consecuencia.
Saludos