Yo insisto en que no me suena que tenga que ver con el aumento de capacidad. Lo habrás notado casi al mismo tiempo, pero los softwares de la PC se actualizan constantemente, Chrome incluido.
Hace tiempo recuerdo que la carga de archivos se hacía vía Flash Player. GMail usaba Flash para subir los archivos. No sé si ahora usa HTML5 del propio Chrome. Flash suele traer unos cuantos problemas. No es que Flash sea peor que otros softwares, pero como se usa muchísimo y encima en la interfaz de usuario, cuando falla se hace evidente.
Probá subir archivos con alguna versión anterior de GMail. Tenés por ahí un enlace para volver a la versión anterior, o a la versión html. Si así funciona, vamos acorralando el problema.