De hecho se actualizan automáticamente, pero cuando Chrome quiere. No hay manera de configurarlo.
Si querés podés intentar esto, pero es una suposición solamente: Yo creo que la imagen se actualiza al cerrar la pestaña del sitio en cuestión, más o menos de la siguiente manera:
Abrís una pestaña nueva
Entrás a alguna de las pantallitas
Mirás la página y la cerrás
Al abrir una pestaña nueva, la imagen puede estar actualizada
Suerte