Hola Blado ¡Bienvenido al foro de ayuda de Chrome! ¿has intentado probar con otros navegadores? ¿la falla es sólo en Chrome?, ese tipo de fallas también van relacionados con la conexión a internet puede que de aun momento a otro se caiga la conexión, justo cuando subes una foto, si no es por la conexión a internet puedes intenta
r borrar los datos de navegación de Chrome (dado el caso que no haya falla en otros navegadores), pero si aun asi no funciona te voy a pedir que contactes a twitter ya que en estos casos ya sería un problema de ellos.
https://support.twitter.com/¡Saludos!