Hola Gig, bienvenidx al foro de ayuda de Google chrome.
Para hacer la ventana de carga de archivos más pequeña, solo es necesario que arrastre la esquina inferior derecha de la ventana para hacerla más chica. Si se fija, en la esquina de abajo a la derecha de la ventana tiene como unos puntos grises, ponga el mouse en esa esquina y jale la esquina para que la ventana se haga pequeña y listo.
Saludos!