Hola, tengo tiempo con este problema que no puedo solucionar, desde Outlook Web no puedo adjuntar archivos, simplemente no realiza ninguna acción, ya lo intente en modo incógnito y tampoco funciona. Puedo adjuntar sin problemas con el modo ligth de Outlook Web pero la navegación del correo no es nada intuitiva.
Cabe mencionar que con otros navegadores se puede adjuntar sin problemas pero no deseo cambiar de explorador ya que con Chrome me va muy bien.
Dejo una imagen por si sirve de algo.
Saludos