Yo habitualmente uso win7, pero acabo de probar en un ordenador con winXP, con chrome, última versión estable, caché recién vaciada,sin extensiones
y no puedo reproducir tu problema,me adjunta archivos(imágenes, pdf, vídeos) desde el clip (no arrastrando)sin incidencias; aunque tengo distinto antivirus que tu.
Te voy a mover al foro de chrome,más específico, a ver si te ayudan a solucionar tu problema.
Saluditos