Yo tenía el mismo problema. Quería guardar mi sesion de Hotmail para que cada vez que abriera Chrome no tuviera que tipear nuevamente mi nombre de usuario y contraseña. La mayoria de los post dicen que hagas click en "Mantener sesion iniciada en este equipo" en el momento de iniciar sesion en hotmail. Pero esto no soluciona el problema. Otra solución posible, es dentro de las configuraciones de chrome, activar guardar contraseñas... Pero esto tampoco me ayudo...
MI solución fue la siguiente:
Instalé Firefoz e ingrese a la pagina de hotmail. Cargue todos mis datos y y cuando me solicito guardar la contraseña hice click en SI. Listo... ahora firefox me guarda la contraseña... luego, vas a chrome y en Opciones/personal vas a importar datos de otro navegador. Ahi eliges firefox y contraseñas. Y listo!! Chrome te guarda la contraseña... Nota: yo ademas de hacer este procedimiento con firefox, lo hice tambien con Internet Explorer e importe las contraseñas de este ultimo en Chrome...
Espero que pueda ayudarte... Yo estuve mucho tiempo tratando de hacerlo porque me molestaba tipear el nombre de usuario y contraseña cada vez que iniciaba chrome e iba a Hotmail.!
Saludos