Como no ha indicado que proveedores esta usando tanto usted como el destinatario o el tipo de archivo que esta intentando enviar es dificil saber el problema.
Normalmente los servidores de correo tienen ciertas restriccion por ejemplo Gmail bloquea el envio y recepcion de cierto tipo de archivos y eso puede ser lo que ocurra aunque en el caso de si usted usa Gmail al intentar subir algun archivo peligroso el sistema le dira que no puede adjuntar ese tipo de archivo pero si usted no usa Gmail sino otro posiblemente su proveedor de correo no le diga nada y lo deje enviar pero que el proveedor del destinatario si lo bloquee.
Haga la prueba enviando el archivo en otro formato por ejemplo comprimiendolo.
Igual si necesita que la otra persona si o si reciba el archivo entonces puede subir su archivo a la nube por ejemplo en Drive y desde Drive compartirlo.
Si usted o el destinatario estan usando Gmail podria mover la pregunta al foro de Gmail ya que como le comente este es el foro de Chrome y el problema en si no tiene relacion.
Saludos.
