Estimado, eso es se puede hacer.
Editá algún ícono de acceso directo de Chrome (por ejemplo el que tengas en el escritorio de Windows), y a la línea de comando agregale --incognito
Quedará algo así:
“C:\Documents and Settings\usuario\Configuración local\Datos de programa\Google\Chrome\Application\chrome.exe” –incognito
Cuando arranques Chrome con ese ícono, arrancará directamente en modo incógnito.