Hola Alejandro, bienvenido al foro de ayuda de Chrome :)
No puedes subir vídeos en esa parte, ya que si te fijas dice "Arrastra una imagen aquí", por lo que no puedes hacerlo de esa manera.
Pero si haces clic en "Más" entre las opciones para subir contenido, encontraras la opción "URL de YouTube", la cual es la única opción que te permite agregar un vídeo a My Maps.
Así que si te gustaría agregar un vídeo, sube el vídeo a YouTube, luego agrega el URL del vídeo en la opción que te mencioné arriba y estarías listo.
Espero haberte ayudado. Si sigues teniendo preguntas, no dudes en
volver al hilo y con gusto te ayudaré :D
¡Saludos!